การจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 16 ทีมสุดท้าย หรือรอบ 4 มีขึ้นหลังจบ รอบ 3 โดย แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แชมป์เก่า จะเปิดบ้านพบกับ นิวคาสเซิ่ล ที่เพิ่งชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 1-0 ซึ่งถือเป็นเกมบิ๊กแมตช์ในรอบนี้ ด้าน ลิเวอร์พูล จะบุกไปเยือน บอร์นมัธ ทีมจากพรีเมียร์ลีกเช่นกัน ด้าน อาร์เซน่อล จะทำศึกลอนดอนดาร์บี้ ด้วยการบุกไปเจอกับ เวสต์แฮม ขณะที่ เชลซี งานเบาพบ แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ที่จากเดอะ แชมเปี้ยนชิพในช่วงที่ผ่านมา ปัญหาเรื่องการตัดสินด้วยวีเออาร์ เกิดข้อถกเถียงกันอย่างหนักในพรีเมียร์ ลีก เพราะมีการตัดสินผิดพลาดกันบ่อยครั้ง โดยเฉพาะในฤดูกาลนี้ ซึ่งบรรดาผู้จัดการทีม และกูรูหลายๆ คน ต่างก็แนะนำให้มีการเปลี่ยนแปลงการทำงานของระบบวีเออาร์ หรือยกเลิกการใช้ระบบนี้ไป แล้วนำเทคโนโลยีการจับล้ำหน้ากึ่งอัตโนมัติ แบบที่ใช้ในฟุตบอลโลก 2022 เข้ามาใช้ เพราะมีความแม่นยำและรวดเร็วมากกว่า แต่พรีเมียร์ ลีก ก็ต่อต้านระบบนี้มาโดยตลอด