การจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 16 ทีมสุดท้าย หรือรอบ 4 มีขึ้นหลังจบ รอบ 3 โดย แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แชมป์เก่า จะเปิดบ้านพบกับ นิวคาสเซิ่ล ที่เพิ่งชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 1-0 ซึ่งถือเป็นเกมบิ๊กแมตช์ในรอบนี้ ด้าน ลิเวอร์พูล จะบุกไปเยือน บอร์นมัธ ทีมจากพรีเมียร์ลีกเช่นกัน ด้าน อาร์เซน่อล จะทำศึกลอนดอนดาร์บี้ ด้วยการบุกไปเจอกับ เวสต์แฮม ขณะที่ เชลซี งานเบาพบ แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ที่จากเดอะ แชมเปี้ยนชิพเกมที่ ลิเวอร์พูล เปิดแอนฟิลด์ ชนะเบรนท์ฟอร์ด 3-0 ในช่วงครึ่งหลังที่สถานการณ์ "หงส์แดง" นำอยู่ 1-0 ในนาทีที่ 51  วาตารุ เอ็นโด ที่จับบอลยาวก่อนเสียบอล จนต้องตามไปเอาบอลคืน ด้วยกาเปิดปุ่มใส่  คริสเตียน นอร์การ์ด ในจังหวะ 50-50 ซึ่งจังหวะนี้  VAR ส่งสัญญาณขอดูภาพช้า ใช้เวลาประมาณ 4 นาที แต่กลับกลายเป็นว่า ผู้ตัดสิน  พอล เทียร์นี่ย์ กลับไม่แจกใบอะไรเลยให้กับดาวเตะทีมชาติญี่ปุ่น และเกมเล่นต่อไป ซึ่งตรงนี้นายใหญ่ชาวเดนมาร์ก รู้สึกไม่พอใจอย่างมากและมองว่าน่าจะเป็นใบแดงด้วยซ้ำ