มิดฟิลด์ดีกรีทีมชาติอังกฤษผ่านการตรวจร่างกายและเซ็นสัญญา 4 ปี หรือจนวันที่ 30 มิถุนายน 2027 ย้ายจากเชลซี มาอยู่กับ เอซี มิลาน ขณะที่ค่าตัวครั้งนี้สื่อหลายสำนักรายงานว่าอยู่ที่ 16 ล้านยูโร บวกแอดออนอีก 4 ล้านยูโร พร้อมรับค่าเหนื่อย 4 ล้านยูโรต่อปีเลสเตอร์ ซิตี้ จบผลงานในฤดูกาลนี้ด้วยการตกชั้นแบบน่าเสียใจ แม้ว่าจะเอาชนะ เวสต์แฮม 2-1 ในนัดสุดท้ายของพรีเมียร์ลีก อังกฤษ เมื่อวันที่ 28 พฤษาคมที่ผ่านมา ซึ่งชะตากรรมของ "จิ้งจอกสยาม" จบลงด้วยอันดับ 18 ของตาราง มี 34 คะแนน แต่จากชัยชนะของ เอฟเวอร์ตัน เหนือ บอร์นมัธ 1-0 ทำให้ต้องตกชั้นไปเล่นฟุตบอลแชมเปี้ยนชิพ ฤดูกาลหน้า หลังมีคะแนนตามหลังท็อปฟี่สีน้ำเงิน 2 คะแนนเท่านั้น