เกมคาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ นัดแรก "เดอะ โบโร่ "มิดเดิ้ลสโบรห์ จะเปิดริเวอร์ไซด์  สเตเดี้ยม ทีมอันดับ 8 ลีก แชมเปี้ยนชิพ จะพบ  เชลซี  ทีมอันดับ 10 พรีเมียร์ลีก ในเวลา 03.00 น. สถิติการพบกันที่ผ่านมา 9 นัดหลังเป็นเชลซี  ที่ชนะทั้งหมด โดยเกมล่าสุดที่พบกันในศึก เอฟเอ คัพ ในรอบ 8 ทีมสุดท้าย เมื่อเดือนมีนาคม ปี 2022   ทางด้าน เชลซี บุกมาชนะที่นี่ด้วยสกอร์ 2-0 จากการเข้าร่วมแข่งขันเอเชียน คัพ 2023 รอบสุดท้าย ที่ประเทศกาตาร์ ระหว่างวันที่ 12 มกราคม-กุมภาพันธ์ 2567 มีนักเตะเข้าร่วมทั้งหมด 624 คน (24 ชาติ) ศิวรักษ์ เทศสูงเนิน ผู้รักษาประตูทีม "ปราสาทสายฟ้า" ที่จะมีอายุครบ 40 ปี ในเดือนเมษายนนี้ กลายเป็นผู้เล่นที่อายุมากที่สุด ซึ่งเจ้าตัวนั้นก็พร้อมทีมชาติ และก็ดีใจที่ตัวเองยังมีศักยภาพอยู่ที่ได้เล่นในรายการนี้แม้จะอายุมากแล้วก็ตาม